Ogni anno a Vallegrascia, la prima domenica di luglio, si svolge la festa in onore della Madonna delle Grazie, a cui è intitolata la chiesetta del paese. Una suggestiva processione accompagna la statua della Madonna, portata in spalla dopo la celebrazione della Santa Messa, e ripercorre gli episodi salienti della vita di Maria rappresentandoli con quadri viventi. I personaggi, perfettamente immobili e calati nel loro ruolo, danno vita a scene estremamente realistiche e toccanti. Dopo i riti religiosi, il paese si tinge di vivacità e colori per un folkloristico pomeriggio a ritmo di canti popolari e buon cibo.
In inverno, nel periodo Natalizio, l’intero paese torna indietro nel tempo. Si è accolti dai soldati romani, e dallo scrivano che faticosamente redige il censimento, per poi addentrarsi nelle vie del paese illuminate soltanto dalle torce. Vedrete Erode e le sue dame, l’arrotino che lavora sapientemente, la bottega in cui si tesse la lana. Vedrete poi i Magi con sfarzosi vestiti prendere la via centrale del paese e dirigersi verso la parte più alta, per portare i loro doni in quella misera capanna vegliata dal bue e l’asino, dove infreddoliti si sono riparati Giuseppe e Maria con Gesù appena nato. Questo è il Presepe Vivente di Vallegrascia, uno dei più suggestivi dell’interno Marchigiano, spesso accompagnato da qualche nevicata che rende ancora più magico l’evento. Il freddo non ci fa paura, un pentolone di vin brulé bollente vi aspetta per riscaldarvi dopo la visita al presepe.
Poco distante da Vallegrascia, Montemonaco propone per l’ultima domenica di ottobre la famosa ‘Castagnata’, un evento imperdibile per gli amanti del pregiato Marrone dei Sibillini e di tutti i piatti della tradizione dell’entroterra marchigiano.